Co jsou organické hmoty?

V závislosti na typu struktury uhlíkového řetězce se organické látky dělí na:

• acyklické a cyklické.
• okrajové (nasycené) a nenasycené (nenasycené).
• karbocyklické a heterocyklické.
• alicyklické a aromatické.

Acyklické sloučeniny jsou organické sloučeniny, v jejichž molekulách nejsou žádné cykly a všechny atomy uhlíku jsou navzájem spojeny v přímých nebo rozvětvených otevřených řetězcích.

Mezi acyklickými sloučeninami se zase rozlišují nasycené (nebo nasycené), které obsahují v uhlíkovém skeletu pouze jednoduché vazby uhlík-uhlík (C-C) a nenasycené (nebo nenasycené), obsahující násobky – dvojité (C=C) nebo trojité ( C≡ C) připojení.

Cyklické sloučeniny jsou chemické sloučeniny, ve kterých jsou tři nebo více vázaných atomů tvořících kruh.

Podle toho, které atomy tvoří kruhy, se rozlišují karbocyklické sloučeniny a heterocyklické sloučeniny.

Karbocyklické sloučeniny (neboli isocyklické) obsahují ve svých kruzích pouze atomy uhlíku. Tyto sloučeniny se dále dělí na alicyklické sloučeniny (alifatické cyklické) a aromatické sloučeniny.

Heterocyklické sloučeniny obsahují v uhlovodíkovém kruhu jeden nebo více heteroatomů, nejčastěji atomy kyslíku, dusíku nebo síry.

Nejjednodušší třídou organických látek jsou uhlovodíky – sloučeniny, které jsou tvořeny výhradně atomy uhlíku a vodíku, tzn. formálně nemají funkční skupiny.

Protože uhlovodíky nemají funkční skupiny, lze je klasifikovat pouze podle typu uhlíkové kostry. Uhlovodíky, v závislosti na typu jejich uhlíkové kostry, jsou rozděleny do podtříd:

1) Nasycené acyklické uhlovodíky se nazývají alkany. Obecný molekulární vzorec alkanů je zapsán jako C_nH_{2n + 2}, kde n je počet atomů uhlíku v molekule uhlovodíku. Tyto sloučeniny nemají mezitřídní izomery.

2) Acyklické nenasycené uhlovodíky se dělí na:

a) alkeny – obsahují pouze jeden násobek, a to jednu dvojnou vazbu C=C, obecný vzorec alkenů je C_nH_2n,

b) alkyny – molekuly alkynů obsahují také pouze jednu násobnou vazbu, a to trojnou vazbu C≡C. Obecný molekulový vzorec alkynů C_nH_2n-2

c) alkadieny – molekuly alkadienu obsahují dvě dvojné vazby C=C. Obecný molekulový vzorec alkadienů C_nH_2n-2

3) Cyklické nasycené uhlovodíky se nazývají cykloalkany a mají obecný molekulový vzorec C_nH_2n.

Zbývající organické látky v organické chemii jsou považovány za deriváty uhlovodíků, vzniklé zaváděním tzv. funkčních skupin, které obsahují další chemické prvky, do molekul uhlovodíků.

Vzorec sloučenin s jednou funkční skupinou lze tedy zapsat jako RX, kde R je uhlovodíkový zbytek a X je funkční skupina. Uhlovodíkový radikál je fragment molekuly uhlovodíku bez jednoho nebo více atomů vodíku.

Na základě přítomnosti určitých funkčních skupin se sloučeniny dělí do tříd. Hlavní funkční skupiny a třídy sloučenin, ke kterým patří, jsou uvedeny v tabulce:

Různé kombinace typů uhlíkových skeletů s různými funkčními skupinami tedy dávají širokou škálu variant organických sloučenin.

Halogenované uhlovodíky

Halogenderiváty uhlovodíků jsou sloučeniny získané nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v molekule mateřského uhlovodíku jedním nebo více atomy halogenu.

Nechť má vzorec nějaký uhlovodík C_nH_m, pak při nahrazení ve své molekule X atomů vodíku na X atomy halogenu, vzorec derivátu halogenu bude C_nH_m-XHal_X. Monochlorové deriváty alkanů tedy mají vzorec C_nH_{2n + 1}Cldichlorderiváty C_nH_2nCl₂ atd.

Alkoholy a fenoly

Alkoholy jsou uhlovodíkové deriváty, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno hydroxylovou skupinou -OH. Alkoholy s jednou hydroxylovou skupinou se nazývají monatomický, s dva – dvouatomový, se třemi tříatomový atd. Například:

Alkoholy se dvěma nebo více hydroxylovými skupinami jsou také nazývány vícesytné alkoholy. Obecný vzorec nasycených jednosytných alkoholů C_nH_{2n + 1}OH nebo C_nH_{2n + 2}O. Obecný vzorec nasycených vícesytných alkoholů C_nH_{2n + 2}O_x , kde x je atomicita alkoholu.

Alkoholy mohou být také aromatické. Například:

Obecný vzorec takových jednosytných aromatických alkoholů je C_nH_2n-6O.

Mělo by však být jasné, že deriváty aromatických uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku na aromatickém kruhu nahrazeno hydroxylovými skupinami neplatí k alkoholům. Patří do třídy fenoly. Například tato daná sloučenina je alkohol:

A to představuje fenol:

Důvod, proč nejsou fenoly klasifikovány jako alkoholy, spočívá v jejich specifických chemických vlastnostech, které je výrazně odlišují od alkoholů. Jak je snadno vidět, jednosytné fenoly jsou izomerní s jednosytnými aromatickými alkoholy, tj. mají také společný molekulární vzorec C_nH_2n-6O.

Aminy

Aminami se nazývají deriváty amoniaku, ve kterých jsou jeden, dva nebo všechny tři atomy vodíku nahrazeny uhlovodíkovým radikálem.

Aminy, ve kterých je pouze jeden atom vodíku nahrazen uhlovodíkovým radikálem, tzn. mající obecný vzorec R-NH₂, volal primární aminy.

Aminy, ve kterých jsou dva atomy vodíku nahrazeny uhlovodíkovými radikály, se nazývají sekundární aminy. Vzorec pro sekundární amin lze napsat jako R-NH-R’. V tomto případě mohou být zbytky R a R’ stejné nebo různé. Například:

CH3-NH-CH3	CH3-NH-CH2-CH3
dimethylamin	methylethylamin

Pokud aminy postrádají atomy vodíku na atomu dusíku, tzn. Všechny tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny uhlovodíkovým radikálem, pak se takové aminy nazývají terciární aminy. Obecně lze vzorec terciárního aminu zapsat jako:

V tomto případě mohou být zbytky R, R’, R” zcela identické, nebo mohou být všechny tři různé.

Obecný molekulární vzorec primárních, sekundárních a terciárních nasycených aminů je C_nH_2n+3N.

Aromatické aminy s pouze jedním nenasyceným substituentem mají obecný vzorec C_nH_2n-5N

Aldehydy a ketony

Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých jsou dva atomy vodíku nahrazeny jedním atomem kyslíku na primárním atomu uhlíku, tzn. deriváty uhlovodíků, v jejichž struktuře je aldehydová skupina –CH=O. Obecný vzorec aldehydů lze zapsat jako R-CH=O. Například:

etanal

metanual

Ketony jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých jsou na sekundárním atomu uhlíku dva atomy vodíku nahrazeny atomem kyslíku, tzn. sloučeniny, jejichž struktura obsahuje karbonylovou skupinu –C(O)-.

Obecný vzorec ketonů lze zapsat jako RC(O)-R’. V tomto případě mohou být zbytky R, R’ stejné nebo různé.

propanon

butanon

Jak vidíte, aldehydy a ketony mají velmi podobnou strukturu, ale stále se rozlišují jako třídy, protože mají významné rozdíly v chemických vlastnostech.

Obecný molekulární vzorec nasycených ketonů a aldehydů je stejný a má formu C_nH_2nO

karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karboxylovou skupinu –COOH.

Pokud má kyselina dvě karboxylové skupiny, nazývá se kyselina dikarboxylové kyseliny.

Nasycené monokarboxylové kyseliny (s jednou skupinou -COOH) mají obecný molekulární vzorec formy C_nH_2nO₂

Aromatické monokarboxylové kyseliny mají obecný vzorec C_nH_2n-8O₂

ethery

Étery – organické sloučeniny, ve kterých jsou dva uhlovodíkové radikály nepřímo spojeny přes atom kyslíku, tzn. mají vzorec ve tvaru RO-R’. V tomto případě mohou být zbytky R a R’ stejné nebo různé.

CH3-O-CH3	CH3-OC2H5
dimethylether	methylethylether

Obecný vzorec nasycených etherů je stejný jako u nasycených jednosytných alkoholů, tzn. C_nH_2n+1OH nebo C_nH_2n+2O.

Estery

Estery jsou třídou sloučenin na bázi organických karboxylových kyselin, ve kterých je atom vodíku v hydroxylové skupině nahrazen uhlovodíkovým radikálem R. Vzorec esterů lze obecně zapsat jako:

methylacetát

methylformiát

Nitrosloučeniny

Nitrosloučeniny – deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno nitroskupinou –NO₂.

Nasycené nitrosloučeniny s jednou nitroskupinou mají obecný molekulový vzorec C_nH_2n+1NE₂

Aminokyseliny

Sloučeniny, které mají ve své struktuře současně dvě funkční skupiny – amino NH₂ a karboxyl – COOH. Například,

Aminokyseliny sodné s jednou karboxylovou a jednou aminoskupinou jsou izomerní s odpovídajícími nasycenými nitrosloučeninami, tzn. jako by měly obecný molekulový vzorec C_nH_2n+1NE₂

V USE úlohách na klasifikaci organických látek je důležité umět napsat obecné molekulární vzorce homologických řad různých typů sloučenin se znalostí strukturních znaků uhlíkového skeletu a přítomnosti určitých funkčních skupin. Abychom se naučili, jak určit obecné molekulární vzorce organických sloučenin různých tříd, bude užitečný materiál na toto téma.

Názvosloví organických sloučenin

Strukturní rysy a chemické vlastnosti sloučenin se odrážejí v nomenklatuře. Zvažují se hlavní typy nomenklatury systematický и triviální.

Systematické názvosloví ve skutečnosti předepisuje algoritmy, podle kterých je konkrétní název sestaven v přísném souladu se strukturními rysy molekuly organické látky nebo, zhruba řečeno, jejím strukturním vzorcem.

Uvažujme o pravidlech pro sestavování názvů organických sloučenin podle systematického názvosloví.

Při sestavování názvů organických látek podle systematického názvosloví je nejdůležitější správně určit počet uhlíkových atomů v nejdelším uhlíkovém řetězci nebo spočítat počet uhlíkových atomů v cyklu.

V závislosti na počtu atomů uhlíku v hlavním uhlíkovém řetězci budou mít sloučeniny ve svém názvu jiný kořen:

Počet atomů C v hlavním uhlíkovém řetězci

Jméno kořene

Organická hmota – Jedná se o chemické sloučeniny, které obsahují atomy uhlíku. Takové sloučeniny jsou charakteristické pouze pro živé organismy. Proto mají toto jméno – organické.

Možná si to neuvědomujete, ale organickou hmotu ve svém životě hojně využíváme. Všude nás obklopují! Každý den. Od zeleniny a ovoce až po parfémy. Organické sloučeniny se vyskytují v přírodě a mají také velký význam pro rozvoj národního hospodářství celé země.

Dnes je středem naší diskuse použití organických látek. Pojďme to vyřešit od A do Z!

Alkanes

• Nosiče energie: palivo pro auta, letadla, teplo.
• Surovina pro petrochemická syntéza, Z alkanů ropy a zemního plynu se získávají alkeny (krakování), aromáty (reformování), kaučuková čerň (pyrolýza) a detergenty (katalytická oxidace).
• Jako surovina se používá zemní plyn k výrobě vodíku
• Získává se ze syntézního plynu methanol
• kapalné alkany – rozpouštědla (mazací oleje)
• Pevné alkany (parafín) – Svíčky

Cykloalkany

• Parfumerie.
• Cyklopropan je anestezie v medicíně.

Alkyny (většinou acetylen)

• Parfumerie.
• Cyklopropan je anestezie v medicíně.

Alkadieny

• Získání syntetického kaučuku.
• Parfumerie a lékařství.

alkeny

• Ethylen a propen – petrochemická syntéza (polymery).
• Methanol se také získává z ethylenu a z propenu – aceton, glycerin.
• K urychlení se používá i etylen dozrávání ovoce nějakou zeleninu.

Alkadieny

• Příjem syntetický kaučuk.
• Parfumerie a lékařství.

Arenas

• Benzen a toluen – rozpouštědla.
• Také z benzenu – nitrobenzenu (barviva a drogy) a styren (polymerní materiál, polystyren, kopolymerní kaučuky).
• Získává se z toluenu trinitrotoluen (TNT) a náhražka cukru (sacharin).

Alkoholy

• ethanol – alkohol, parfém, antiseptikum, rozpouštědlo vytváří kyselinu octovou;
• Ethylenglykol – nemrznoucí směs.
• Nitroglycerin (lék) se syntetizuje z glycerolu a kyseliny dusičné.

Fenol

• Plasty, barviva.
• Třísloviny při výrobě kůží a kožešin.
• Hydrochinon – zpracování fotografií a filmů.

karboxylové kyseliny

• Kyselina octová – syntéza ethylacetátu, kyseliny acetylsalicylové (aspirinu).
• Zředěná 6 – 10% p – p kyselina octová – stolní ocet.
• Kyselina vinná a citronová – aromatické přísady.
• Kyselina benzoová a benzoát sodný jsou konzervační látky.
• Regulátory kyselosti.
• Směs solí vyšších mastných kyselin – mýdlo.
• Aplikace esterů karboxylových kyselin.
• Příchutě.
• Kyselina acetylsalicylová (aspirin jako antipyretikum).
• Ethylacetát a butylacetát jsou hlavními složkami odlakovačů na nehty.
• Výroba syntetických vláken (polyethylentereftalátové vlákno).

Aldehydy a ketony

• Aromatické přísady
• Methan (formaldehyd) po rozpuštění ve vodě – formalín. Používá se pro konzervaci biologických přípravků.
• Aceton a další ketony jsou dobré rozpouštědla pro laky, barvy, pryskyřice.

Aminy

• Léky, hlavně anilin.
• Aplikace aminokyselin.
• Léky (glycin, GABA).
• Výroba polyamidových vláken.